Световая стерео-изомерия кислот органики и ее причины

Основной строительный материал "живого" органического мира - аминокислоты. Одна и та же аминокислота, как соединение химических элементов, может иметь еще и два пространственных каркаса. В связи с разной оптической активностью этих каркасов, а именно способностью к поляризации света, возникла номенклатура "l-" и "d-" изомеров аминокислот. Присутствие исключительно "левых" изомеров аминокислот в живых организмах наводит на мысль, что единый порядок, по которому радикалы аминокислот повернуты в одну сторону, имеет значение для их функционирования в составе организма. Есть теория, по которой такая дисциплина первичной структуры белка задает необходимые пространственные силовые и энергетические характеристики результирующего электро-магнитного поля, которое и "заворачивает" линейную цепочку аминокислот в спираль, либо задает пространственную конформацию третичной структуры белка свойствами того же поля. Для практических попыток выстроить цепочку аминокислот все равно, какой, "правый" или "левый" изомер мы возьмем. Но всегда существует "разница" для проектировщика или программиста точной системы, где положение каждой детали/кода определяется замыслом. Попробуйте сказать, что вам "все равно" при строительстве авиационного или ракетного двигателя в присутствии его конструктора, и он расскажет вам, к чему приведет нарушение порядка.
Когда организм умирает, его аминокислоты постепенно "рацемизируются", т.е. постепенно утрачивают свою строгую l- изомерность, пока не остается равное количество l- и d- изомеров молекул, как во всех неживых субстанциях. Аминокислоты, полученные Стэнли Миллером в лабораторных условиях, были неживым "рацематом" с точки зрения оптической активности их изомерии.
Существуют мириады разновидностей аминокислот, и только 20 штук были взяты для строительства "живых" белков. Кроме того, все они "левые".
Четвертичный код для строительства аминокислот - последовательность нуклеотидов (нуклеиновых кислот) - имеет ту же d- изомерию. Возможно так все задумано. Посмотрим, что по этому поводу говорят биологи ...

Михаил Занин

---- Исходное сообщение -----

From: Андрей Горяинов
To: Лисовский Анатолий

Строение молекул двух форм одного такого вещества отличается также как правая рука от левой. Для отличия их называют D-изомерами (правовращающими), либо L-изомерами (левовращающими). Такие названия связаны со свойством разных форм вещества вращать в разные стороны плоскость поляризации света. Так вот если бы процесс эволюции шёл самопроизвольно, то в равных количествах в живых организмах должны были содержаться как L- так и D-изомеры. Однако в живой природе существуют молекулы ТОЛЬКО ОДНОЙ ФОРМЫ!!! Ошибочка, господа! Если честно, то меня этот момент в статье заставил с часок побеседовать с профессором Бышевским А. Ш. на кафедре биохимии в ТГМА. Так вот, в живых организмах (в растениях) и рацематах в теле человека встречаются D-аминокислоты, другое дело, что гораздо реже, чем L-аминокислоты, так это ведь: "единство всего живого..." в учебнике по биологии за 10 класс хорошо все изложено.
Это из дискуссии.
Анатолий, не прокомментируешь про D изомеры?


---- Ответ ----
Здравствуй, Андрей!
Мой комментарий:

1. Большой энциклопедический словарь. Биология. Стр.532, 1 столбец:
"Рацемазы - ферменты класса изомераз, катализирующие обратимые реакции превращения стереоизомеров, имеющих один ассиметрич. атом углерода. Особенно широко распространены у бактерий и играют важную роль в стереоизомерии аминокислот, т.к. в состав природных белков входят только L-аминокислоты. Р. бактерий используют для пром. получения индивидуальных стереизомеров из рацемических смесей.
2. Процесс перехода L-формы амк в D-форму используют для определения возраста объекта. На страничке http://www.krugosvet.ru/articles/40/1004048/1004048a12.htm этот метод описан: Датирование по рацемизации аминокислот. Датирование по аминокислотам может применяться для определения возраста органических веществ, в первую очередь сохранившихся в костях протеинов. Входящие в состав протеинов аминокислоты существуют в двух формах "живой" (L) и "мертвой" (D); самопроизвольный перех од из состояния L в состояние D называется рацемизацией. Скорость рацемизации известна и стабильна, хотя изменяется в зависимости от температуры. Вследствие этого измерение соотношения L и D-форм аминокислот с учетом температурных условий той среды, в которой образец находился с момента смерти организма, дает сведения, позволяющие вычислить, сколько времени прошло с этого момента. При первых опытах применения этого метода в 1970-х годах температура не принималась в расчет, а поскольку исследуемые кости находились в горячем источнике, результаты получились совершенно невероятные и были отвергнуты. Однако последующий их пересчет и более аккуратное применение метода оказались более успешными, доказав, что датирование по аминокислотам открывает широкие возможности для определения даты материалов возрастом до 100 000 лет.
3. Что имел в виду профессор Бышевский А. Ш. не знаю. Также не знаю для чего нужно бактериям превращать L-изомеры в D-формы. В любом случае, когда говориться о том, что в живой природе имеются только L-изомеры, имеется в виду, что в процессе трансляции (биосинтеза полипептидной цепи) принимают участие только L-изомеры амк. [Возможно, это определено строением тРНК (которые поставляют к рибосоме, находящейся на мРНК, соответствующие амк) или строением аминоацил-тРНК-синтетаз (ферментов, которые присоединяют определенной тРНК соответствующую L-амк)].
Поэтому, существование D-изомеров амк в живой клетке ситуации не изменит - интересным является вопрос: почему в процессе биосинтеза белка участвуют только L-изомеры амк?
Он открыт и по сей день.
С уважением, Анатолий.

Пишіть нам! E-mail: ksono@ksono.org     Schreiben Sie uns!
s
olti.com.ua - Лучшие решения дизайна Genoterra.ru - Все о Генетике вітчизняний web-хостінгThis page written in the vi
 editor